Подавляющее количество городов, появившихся в XVI веке, было основано при Иване Грозном (66 из 95 городов). Как и в предыдущую эпоху, главной задачей города была защита. Оборонительным сооружениям уделялось огромное внимание. Постепенно, по мере присоединения княжеств и восточных земель, городское строительство стало делом государственным.

К этому времени появляются писцовые книги, в которых подробно описываются все процедуры возведения города и сметы, перечисляются будущие жители – переселенцы. Сегодня мы знаем, что город задумывался, планировался и строился целиком, включая все здания и сооружения. Одновременно разбивались вокруг города земельные наделы горожан, выпасы и выгонные земли.

Жилая застройка, как и в Древней Руси, продолжает формироваться усадьбами, в городе обязательно предусматриваются два монастыря, мужской и женский, возводятся храмы, ставятся дома воевод, здания приказов. Для строительства города заранее заготавливался лес, и строительство велось очень быстро: есть описания строительства за 2–3 месяца. Каменное строительство, которое начало активно развиваться на Руси, касалось пока уникальных и главных сооружений. Строительство «форпостов», которому такое большое внимание уделял Иван Грозный, было деревянным, чтобы как можно быстрее начать осваивать и заселять новую территорию.

Главным итогом деятельности Ивана Грозного стал территориальный рост страны с выходом за пределы древнерусских княжеств и, как следствие, рост населения, которое заполнило новые, вновь созданные города.