С 1238 по 1462 год, год начала правления Ивана III, было основано около 80 новых городов, в которые постепенно заселялись жители разоренных старых поселений. На карте (см. рис. 1) видно, что большая часть городов после нашествия так и не восстановилась, то есть строились новые города на новых, видимо более безопасных, местах. За долгие 200 лет были основаны такие города, как Вязьма, Клин, Таруса, Руза, Кемь, Чухлома, Алексин и другие.

В 1337 году Сергием Радонежским была основана Свято-Троицкая пустынь (будущая Троице-Сергиева лавра), к 1358 году относится первое упоминание о городе Боровске, знаменитом своим Пафнутьево-Боровским монастырем. Крупные монастыри и поселения вокруг них возникли в Ферапонтово (1398), Кириллове (1397), Макарьеве (1439) и других местах.

Монастырь как основа городского поселения стал одной из важнейших составляющих городского строительства практически до петровского времени. Одним из интереснейших поселений в России стал Соловецкий монастырь, основанный в 1436 году. Под защитой монастырей, которые не подвергались нападениям и не облагались данью со стороны монголо-татар, смогли жить и развиваться несколько поколений жителей российских земель. К середине XV века общее количество монастырей превысило число 180.

От времен правления Ивана III нам остались 33 города. Среди них такие города, как Средний и Вышний Волочек, Валдай, Андреаполь, Печоры; подмосковные Пушкино и Одинцово также основаны в это время. Крупнейшим городом этого периода сегодня являются Чебоксары.

Централизация власти привела к активному каменному строительству в Москве, символу царской власти. Именно этому периоду истории мы обязаны появлению Успенского собора, стен Кремля, Грановитой палаты, построенных с участием итальянских архитекторов.

Централизация, «сосредоточение усилий» в центре, в Москве, вряд ли способствовали развитию новых и росту существующих городов. Во всяком случае, для Новгорода, с трудом согласившегося на присоединение к московскому царству, это стало началом постепенного упадка.